週刊現代
夫を亡くした圭さんの母・佳代さんは、バイオリンは諦めたが、中学に進む息子への教育費を惜しむことはなかった。
中学、高校と東京・品川区のインターナショナルスクールに通わせ、学費は年間約250万円。大学も私立の国際基督教大学（ICU）に入学させた。
「敏勝さんが残した遺産もあったと思いますが、佳代さんが女手一つで働いて家計を支えた。圭さんも大学ではサークルに入ることなく、レストランや塾講師のアルバイトに精を出しました。まさに二人三脚で大学を卒業したんです」（前出・知人）
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現在も小室さんは横浜市港北区にあるごく普通のマンションで、洋菓子店で働く母親と母方の祖父と3人で暮らしている。
「家族の結束が強い圭さんに、母親の意に沿わない要望を宮内庁が打診したら、どうなるのか。それも心配の一つです」（前出・宮内庁OB）
そんな小室さんの最初の就職先は学生の就職希望先人気ランキングでトップ3に入る、三菱東京UFJ銀行だった。
「'14年入行で同期は500人くらいいます。そのなかで、彼は丸の内支店に配属されています。山手線内の支店に配属されるだけでも高い評価を受けている証なのに、丸の内支店はその中でもエリートですよ。
ただ、海外で働きたいという志があっても、新人は少なくとも支店で3年間は下働きをしなければならない。その時間にもっと違った勉強をしたかったのだと思います。銀行は1年くらい在籍しただけで辞めていきました」（三菱東京UFJ銀行関係者）
そのまま銀行にいれば、安定した高収入を得られたかもしれない。だが、小室さんは一橋大学大学院国際企業戦略研究科で学び直す道を選んだ。
「『苦労をかけた母親に楽をさせたい』と銀行に入りましたが、『国際弁護士になりたい』という夢を諦めることができなかった。そんな息子を佳代さんも反対するどころか、後押ししたと聞いています。
親子はとても仲が良く、婚約報道前は自宅近くの商店街で、お互いを気遣いながら一緒に買い物している姿を見かけましたよ」（小室家の知人）
小室さんは眞子さまと愛を育む一方で、母親と支え合いながら、夢に向かってキャリアアップしている途上なのである。パラリーガルとして年収は300万程度だと思われるが、近い将来、眞子さまを幸せにするだけの収入を得る可能性もある。